В работе рассматриваются методы обеспечения информационной безопасности в сложноструктурированных системах. Предлагается подход к интеллектуальному управлению процессами информационной безопасности на основе системного анализа, моделирования угроз, графовых и когнитивных моделей, оценки рисков и адаптивного реагирования. Разработаны модель динамики инфраструктурного деструктивизма и схема прогностической оценки информационной безопасности, на примере критической информационной инфраструктуры. Экспериментальные исследования подтвердили, что применение интеллектуального анализа данных и машинного обучения повышает устойчивость системы, сокращает время реакции и снижает вероятность каскадных отказов.