Рассматриваются адаптивные механизмы управления транспортной системой в условиях неопределенности, основанные на когнитивном подходе и учете человеческого фактора. Поставлена и решена задача классификации её стохастического потенциала для случая, когда менеджеру известны его вероятностные характеристики. В противном случае, для определения оптимального параметра решающего правила при классификации предложено использовать стохастическую аппроксимацию и указания наставника-эксперта менеджеру.Рассмотрена проблема асимметричной осведомленности наставника и персонала о потенциале системы. В этом случае нежелательная активность персонала может приводить к занижению показателей его эффективности, по сравнению с потенциалом, и искажению оценок параметра решающего правила. Решение этой проблемы рассмотрено на модели, в которой менеджер рассматривается как ученик, использующий инструкции наставника, причем оба они не осведомлены о потенциале активного элемента (персонала). При этом активный элемент выбирает свои показатели так, чтобы максимизировать собственную целевую функцию. Доказаны достаточные условия синтеза механизма обучения менеджера, использующего процедуру стохастической аппроксимации и указания неосведомленного наставника, при котором активный элемент полностью использует потенциал, и можно определить оптимальный параметр решающего правила. Полученные теоретические результаты проиллюстрированы на примере построения механизма повышения энергоэффективности холдинга «РЖД».