Рассмотрен экспертно-криминалистический подход управления, контроля и надзора с акцентом на контрфактическое моделирование причинно-следственных связей в сложных организационных проектах. Обсуждается ряд особенностей модели внутреннего «нарушителя» при реализации угроз безопасности информации. При уточнении исходных данных и коэффициентов перехода данной модели с применением предложенного подхода в различных вариантах также могут обнаруживаться возможности свершения правонарушения на объекте защиты. И, наряду с предложениями формирования новых образовательных инициатив переподготовки и повышения квалификации, также предлагается оригинальное обобщение в интересах формирования основ комплексного подхода в проблемной области «Anticipatory Intelligence».