В статье рассматривается несколько связанных между собой моделей оценки риска инвестора при инвестировании в портфель инновационных технологических проектов на заданном временном горизонте. Предложенные модели основаны на теории финансовых рисков и оценке вероятности разорения. При построении моделей используются показатели первоначального объема инвестиционного резерва, оценка возможной капитализации прибыли, получаемой от реализуемых инновационных технологических проектов, оценка возможных убытков, получаемых от реализуемых технологических проектов, показатель интенсивности планируемых инвестиций в инновационный технологический проект в рамках заданного временного горизонта. В результате моделирования получены две вероятностные оценки риска инвестирования: оптимистическая и реалистическая. Цель подобной вероятностной оценки риска – обеспечить большую осмотрительность инвестора при оценке риска инвестирования в портфель инновационных технологических проектов.